ቁልፍ ልዩነት - ማርኮቭኒኮቭ vs ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ደንብ
በ1870ዎቹ መጀመሪያ ላይ ቭላድሚር ማርኮኒኮቭ የተባለ ሩሲያዊ የኬሚስትሪ ባለሙያ በተከታታይ በተደረጉ ተጨባጭ ምልከታዎች ላይ የተመሰረተ ህግን አወጣ። ደንቡ እንደ ማርኮቭኒኮቭ አገዛዝ ታትሟል. የማርኮቭኒኮቭ ህግ የአልካኔን ፎርሙላ ለመተንበይ ይረዳል፣ አጠቃላይ የHX (HCl፣ HBr ወይም HF) ወይም H2O ያለው ውህድ ወደ asymmetric alkene ሲጨመር (እንደዚ አይነት እንደ ፕሮፔን). የምላሽ ሁኔታዎች ሲቀየሩ ጥቃቅን እና ዋና ምርቶችን መቀልበስ ይቻላል, እና ይህ ሂደት ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ መጨመር ይባላል. በማርኮቭኒኮቭ አገዛዝ እና በፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ደንብ መካከል ያለው ቁልፍ ልዩነት ከዚህ በታች ተብራርቷል.
የማርኮቭኒኮቭ ደንብ ምንድን ነው?
የማርኮቭኒኮቭ ደንብ ፍቺ ፕሮቲክ አሲድ በ HX ቀመር (በ X=halogen) ወይም H2O (H-OH ተብሎ የሚወሰድ) ሲጨመር ነው። ከአልኬን ጋር፣ ሃይድሮጂን ከሁለት የተሳሰረ ካርቦን ጋር ከሃይድሮጂን አቶሞች ብዛት ጋር ይያያዛል፣ ሃሎጅን (X) ግን ከሌላው ካርቦን ጋር ይያያዛል። ስለዚህ, ይህ ደንብ ብዙውን ጊዜ "ሀብታሞች ሀብታም ይሆናሉ" ተብሎ ይተረጎማል. ደንቡ የፕሮፔን ከሃይድሮብሮሚክ አሲድ (HBr) ጋር የሚሰጠውን ምላሽ እንደሚከተለው በመጠቀም ማስረዳት ይቻላል።
ምስል 01፡ የማርኮቭኒኮቭ ህግ በፕሮፔን ሃይድሮብሮሚክ አሲድ ምላሽ ይገለጻል
አንድ አልኬን ከውሃ ጋር አልኮል ሲፈጥር ተመሳሳይ ህግ ይተገበራል። የሃይድሮክሳይል ቡድን (-OH) ወደ ባለ ሁለት ቦንድ ካርቦን ከሲ-ሲ ቦንድ ብዛት ጋር ሲጨምር የሃይድሮጂን አቶም (H) ደግሞ ተጨማሪ የ C-H ቦንዶች ያለው ሌላ ድርብ ትስስር ያለው ካርቦን ይጨምራል።ስለዚህ, በማርኮቭኒኮቭ ህግ መሰረት, አንድ ኤችኤክስ ወደ አልኬን ሲጨመር, ዋናው ምርት ኤች አቶም በትንሹ በተተካው ቦታ ላይ ሲኖረው X በጣም በተተካው ቦታ ላይ ነው. ስለዚህ, ይህ ምርት የተረጋጋ ነው. ሆኖም ግን አሁንም ያልተረጋጋ ምርት መፍጠር ይቻላል ወይም ትንሽ ምርት ብለን እንጠራዋለን፣ በዚህ ጊዜ ኤች አቶም ቦንድ ወደ ሲ=ሲ ቦንድ በተለዋዋጭ ቦታ፣ X ቦንድ ከትንሽ ምትክ ቦታ ጋር።
ምስል 02፡ ሃይድሮጅን ብሮሚድ ከአልኬኔ ጋር
HX ወደ አልኬን የመጨመር ዘዴ በሁለት ደረጃዎች ሊገለፅ ይችላል (ምስል 02 ይመልከቱ)። በመጀመሪያ፣ ፕሮቶን (H+) መጨመር የሚከናወነው C=C ድርብ ቦንድ የአልኬን ምላሽ በH+ የHX (H በዚህ ጉዳይ ላይ የካርቦን መሃከለኛ (HBr) ለመፍጠር ነው.ከዚያም የኤሌክትሮፊል እና የኒውክሊዮፊል ምላሽ እንደ ሁለተኛው እርምጃ አዲስ የኮቫለንት ትስስር ለመፍጠር ይከናወናል. በእኛ ሁኔታ፣ Br– ከካርቦን መሃከለኛ ጋር ምላሽ ይሰጣል ይህም የመጨረሻውን ምርት ለመመስረት ሃላፊነት አለበት።
የፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ህግ ምንድን ነው?
የፀረ-ማርኮቭኒኮቭ አገዛዝ የማርኮቭኒኮቭን አገዛዝ የመጀመሪያ መግለጫ ተቃራኒውን ያብራራል። HBr በፔሮክሳይድ ፊት ወደ አልኬን ሲጨመር፣ ኤች አቶም ከድርብ-የተሳሰረው ካርቦን ያነሰ የ C-H ቦንድ ካለው፣ Br ደግሞ የበለጠ የC-H ቦንድ ካለው ሌላ ካርቦን ጋር ይገናኛል። ይህ ተጽእኖ የ Kharash ተጽእኖ ወይም የፔሮክሳይድ ውጤት በመባልም ይታወቃል. ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ተጨማሪው የሚከናወነው ሬክተሮች ለአልትራቫዮሌት ብርሃን ሲጋለጡ ነው. ይህ የማርኮቭኒኮቭ አገዛዝ ፍጹም ተቃራኒ ነው. ይሁን እንጂ የፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ህግ የማርኮቭኒኮቭ የመደመር ትክክለኛ የተገላቢጦሽ ሂደት አይደለም ምክንያቱም የእነዚህ ሁለት ምላሾች ስልቶች ሙሉ በሙሉ የተለያዩ ናቸው።
የማርኮቭኒኮቭ ምላሽ አዮኒክ ዘዴ ሲሆን ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ምላሽ ግን ነፃ-radical ዘዴ ነው።ስልቱ የሚከናወነው እንደ ሰንሰለት ምላሽ ሲሆን ሶስት እርከኖች አሉት። የመጀመሪያው እርምጃ የ HBr ወይም የፔሮክሳይድ ፎቶኬሚካል መበታተን BR እና H ነፃ radicals የሚፈጠርበት የሰንሰለት አጀማመር እርምጃ ነው። ከዚያም በሁለተኛው እርከን ብሬ ፍሪ ራዲካል የአልኬን ሞለኪውልን በማጥቃት ሁለት ሊሆኑ የሚችሉ bromoalkyl ነፃ radicals ይፈጥራል። 2° ፍሪ ራዲካል ይበልጥ የተረጋጋ እና በአብዛኛው የተመሰረተ ነው።
ምስል 3፡ ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ የመደመር ምሳሌዎች
በመጨረሻው ደረጃ፣ ይበልጥ የተረጋጋው bromoalkyl ነፃ አክራሪ ምላሽ ኤች.ቢር ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ምርት እና ሌላ ብሮሚን ነፃ ራዲካል በመፍጠር የሰንሰለት አጸፋውን ቀጣይ ያደርገዋል። እንደ HBr በተቃራኒ ኤች.ሲ.ኤል.ኤል እና ኤችአይኤ የፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ምርቶችን አያስከትሉም ምክንያቱም ነፃ ራዲካል ተጨማሪ ምላሽ አይሰጡም.የ H-Cl ቦንድ ከH-Br ቦንድ የበለጠ ጠንካራ ስለሆነ ነው። ምንም እንኳን የH-I ቦንድ በጣም ደካማ ቢሆንም፣ የI2 ምስረታ ሲ-I በአንፃራዊነት ባልተረጋጋ ሁኔታ ይመረጣል።
በማርኮቭኒኮቭ እና ፀረ ማርኮቭኒኮቭ ደንብ መካከል ያለው ልዩነት ምንድን ነው?
ማርኮቭኒኮቭ vs አንቲ ማርኮቭኒኮቭ ደንብ |
|
የማርኮቭኒኮቭ ደንብ ፕሮቲክ አሲድ በHX (በ X=halogen) ወይም H2O (እንደ ኤች-ኦህ የሚቆጠር) ወደ አልኬን ሲጨመር ያብራራል። ሃይድሮጂን ወደ ባለ ሁለት ቦንድ ካርቦን ከሃይድሮጂን አቶሞች ብዛት ጋር ይያያዛል፣ ሃሎጅን (X) ግን ከሌላው ካርቦን ጋር ይያያዛል። | የፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ደንብ HBr ወደ አልኬን ሲጨመር በፔሮክሳይድ ፣ H አቶም ቦንድ ከድርብ ቦንድ ካርቦን ያነሰ የ C-H ቦንድ ካለው ፣ Br ደግሞ ከሌላው የC-H ቦንዶች ጋር ይያያዛል። |
ሜካኒዝም | |
Ionic ዘዴ | ነጻ ራዲካል ዘዴ |
Reactants | |
HCl፣ HBr፣ HI ወይም H2O | HBr ብቻ (ይህ የመደመር ምላሽ HCl ወይም HI አይደረግም) |
መካከለኛ/ካታሊስት | |
መካከለኛ አያስፈልግም | ፔሮክሳይድ ወይም አልትራቫዮሌት መኖር አለበት |
ማጠቃለያ - ማርኮቭኒኮቭ vs ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ደንብ
ማርኮቭኒኮቭ እና ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ በHX (HBr፣ HBr፣ HI እና H2O) እና alkenes መካከል የሚከሰቱ ሁለት የመደመር ምላሾች ናቸው። የማርኮቭኒኮቭ ምላሽ የሚከሰተው ኤችኤክስ ወደ አልኬን ሲጨመር ሲሆን ኤች ከተቀየረው የካርቦን አቶም የድብል ቦንድ ጋር ሲተሳሰር እና X ከሌላው ድርብ የተሳሰረ የካርቦን አቶም በአዮኒክ ዘዴ ጋር ሲተሳሰር ነው።የፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ምላሽ የሚከናወነው HBr (ኤች.ሲ.ኤል.ኤል፣ ኤችአይኤ ወይም H2O ሳይሆን) ወደ አልኬን ሲጨመር ነው፣ Br በትንሹ ከተተካ ድርብ-ቦንድ ካርቦን ጋር ሲገናኝ H ከሌላው የካርቦን አቶም ጋር በነጻ ራዲካል ዘዴ። ይህ በማኮቭኒኮቭ እና በፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ደንብ መካከል ያለው ልዩነት ነው።
የማርኮቭኒኮቭ vs ፀረ-ማርኮቭኒኮቭ ደንብ PDF አውርድ
የዚህን ጽሁፍ ፒዲኤፍ ስሪት አውርደው እንደ ጥቅስ ማስታወሻ ከመስመር ውጭ ዓላማ መጠቀም ይችላሉ። እባክዎ የፒዲኤፍ ቅጂውን እዚህ ያውርዱ በማርክኮቭኒኮቭ እና በፀረ ማርኮቭኒኮቭ ህግ መካከል ያለው ልዩነት